И то, и другое переводится "меньше, менее".
1. Less - используется с неисчисляемыми существительными, т.е. с теми, которые нельзя посчитать (сахар/sugar, молоко/milk)
Пример: I drank less water than she did.
Исключение: Less часто используется при описании времени, денег и расстояния:
That wedding reception lasted less than two hours. I hope they paid the band less than $400.
2. Fewer - используется с исчисляемыми существительными.
Пример: There were fewer days below freezing last winter.
Важно: Fewer используется при описании денег или времени, только в том случае, если говорится о конкретных часах, минутах, монетах и т.д.
Пример: He worked fewer hours than I did.
I have fewer than twenty silver dollars in my collection.