Выражение означает выжидать чего-то или кого-то. Также может использоваться, когда вы слишком долго ждете кого-то.
Пример:
— He plays the waiting game in the hope that his enemies would drop their guard.
Он играет на выжидание, в надежде, что его враги потеряют бдительность.
Кстати, to drop someone’s guard(потерять бдительность) — еще одно полезное выражение, которое стоит выучить.